diff --git a/manifests/applicationset/airflow/1.16.0/dip-values.yaml b/manifests/applicationset/airflow/1.16.0/dip-values.yaml
index 4ff32ab..3b84a44 100644
--- a/manifests/applicationset/airflow/1.16.0/dip-values.yaml
+++ b/manifests/applicationset/airflow/1.16.0/dip-values.yaml
@@ -154,6 +154,15 @@ dags:
       - name: GIT_SSL_NO_VERIFY
         value: "true"
 
+# webserver 세션 서명 키. 배포 시점에 dip-console-api 가 난수로 치환한다
+# (catalogs/catalogtype/catalog_airflow.go 의 DeployPreInstall).
+#
+# 이 값을 비워두면 차트가 템플릿에서 직접 만드는데(`randAlphaNum 32`), 그러면 helm template
+# 이 렌더할 때마다 다른 결과를 내고 ArgoCD 가 이를 drift 로 보고 sync 하면 그 순간 또
+# 달라져 수렴하지 않는다 — 실측에서 webserver 가 반복 재배포되고 웹 세션이 끊겼다.
+# 차트 안에서는 못 고친다(ArgoCD repo-server 는 클러스터 접근이 없어 helm lookup 이 빈 값).
+webserverSecretKey: "$WEBSERVER_SECRET_KEY"
+
 webserver:
   defaultUser:
     enabled: true
@@ -181,7 +190,13 @@ postgresql:
   enabled: false
 
 migrateDatabaseJob:
+  # helm hook 을 끄면 Job 이 ArgoCD 가 추적하는 일반 리소스가 된다. 이 상태에서 차트 기본값인
+  # ttlSecondsAfterFinished: 300 이 남아 있으면, 완료 300초 뒤 TTL 컨트롤러가 Job 을 지우고
+  # ArgoCD 는 그것을 OutOfSync 로 보고 selfHeal 로 다시 만든다 — 5분 주기 재실행 루프.
+  # 리소스 수명은 ArgoCD 가 관리하므로 TTL 을 끈다(null 이면 필드 자체가 렌더되지 않는다).
+  # 대신 완료된 Job 객체가 네임스페이스에 남는다.
   useHelmHooks: false
+  ttlSecondsAfterFinished: ~
 
 data:
   # 시크릿의 connection 키(전체 DSN)를 그대로 쓴다 — 이 값이 설정되면 차트는
diff --git a/manifests/helm/airflow/1.16.0/CUSTOM-README.md b/manifests/helm/airflow/1.16.0/CUSTOM-README.md
index 2950f6a..5061fbe 100644
--- a/manifests/helm/airflow/1.16.0/CUSTOM-README.md
+++ b/manifests/helm/airflow/1.16.0/CUSTOM-README.md
@@ -197,4 +197,74 @@ Airflow 웹서버는 Flask-AppBuilder 구조라 번들링 없이 CSS/JS를 개
       db: airflow
       sslmode: disable
   ```
-- 참고: `manifests/applicationset/airflow/1.16.0/airflow-db-values.yaml`
\ No newline at end of file
+- 참고: `manifests/applicationset/airflow/1.16.0/airflow-db-values.yaml`
+
+### 5) 반복 재배포 방지 설정
+
+`dip-values.yaml`에 있는 두 항목은 airflow가 반복 재배포되는 것을 막기 위한 것이다. 원인이
+서로 다르므로 따로 설명한다 (issue #29).
+
+#### 5.1) `webserverSecretKey` — 렌더 결정성
+
+``` yaml
+webserverSecretKey: "$WEBSERVER_SECRET_KEY"
+```
+
+- 이 값을 주지 않으면 차트가 템플릿 안에서 직접 난수를 만든다
+  (`templates/secrets/webserver-secret-key-secret.yaml`의 `randAlphaNum 32`).
+- 그 Secret은 webserver·worker Deployment의 `checksum/webserver-secret-key` 애노테이션에
+  물려 있어서, **매니페스트를 다시 렌더할 때마다 Deployment spec이 바뀌고 롤링이 걸린다.**
+  실측에서 webserver가 반복 재배포되고 그때마다 웹 세션이 끊겼다. 캐시된 매니페스트를
+  그대로 쓰는 reconcile로는 일어나지 않지만, **일반 refresh만으로도 일어난다.**
+- **차트 안에서는 못 고친다.** `lookup`으로 기존 Secret을 재사용하는 방법은 ArgoCD
+  repo-server가 클러스터 접근 없이 클라이언트 렌더를 하므로 항상 빈 값이 된다(클러스터에
+  Secret이 실제로 있는데도 빈 값인 것을 실측 확인). 릴리스명·네임스페이스 기반 결정적
+  파생은 렌더가 안정되는 대신 파생 입력이 전부 공개 정보라 **세션 서명 키를 예측할 수 있어**
+  부적합하다. 값이 차트 바깥에서 와야 한다.
+- 그래서 `$WEBSERVER_SECRET_KEY`는 **placeholder**다. 배포 시점에 dip-console-api가 난수로
+  치환한다 — `catalogs/catalogtype/catalog_airflow.go`의 `DeployPreInstall`
+  (crypto/rand 32바이트, URL-safe base64). 치환된 values가 tenant 레포에 저장되므로 이후
+  렌더는 그 고정값을 쓴다.
+- **dip-console-api와 짝이다.** 한쪽만 반영되면 placeholder 문자열이 그대로 키가 되거나
+  (카탈로그만) 아무 일도 일어나지 않는다(console만).
+- **helm으로 직접 배포할 때는** dip-console-api를 거치지 않으므로 치환이 일어나지 않는다.
+  `custom-values.yaml`에 실제 값을 직접 넣는다.
+  ``` sh
+  # 값 생성
+  python3 -c "import os,base64; print(base64.urlsafe_b64encode(os.urandom(32)).decode())"
+  ```
+- **재배포하면 새 키가 생성되어 기존 웹 세션은 무효화된다** — 사용자는 다시 로그인해야 한다.
+
+#### 5.2) `migrateDatabaseJob.ttlSecondsAfterFinished` — TTL ↔ selfHeal 루프
+
+``` yaml
+migrateDatabaseJob:
+  useHelmHooks: false
+  ttlSecondsAfterFinished: ~
+```
+
+- `useHelmHooks: false`로 두면 migrations Job이 helm hook이 아니라 **ArgoCD가 추적하는 일반
+  리소스**가 된다. ArgoCD 환경에서 hook을 끄라는 것은 업스트림 권고다
+  (`values.yaml` 주석: `Disable this if you are using ArgoCD for example`).
+- 그런데 차트 기본값 `ttlSecondsAfterFinished: 300`이 그대로 남아 있으면, 완료 300초 뒤 TTL
+  컨트롤러가 Job을 지우고 ArgoCD는 그것을 OutOfSync로 보고 selfHeal로 다시 만든다.
+  **migrations job이 5분 주기로 재실행되는 루프**가 된다.
+- 둘의 조합이 문제다. 하나만 있으면 발생하지 않는다.
+- 리소스 수명은 ArgoCD가 관리하므로 **TTL을 끈다.** `~`(null)이면 템플릿의
+  `kindIs "invalid"` 가드에 걸려 `ttlSecondsAfterFinished` 필드 자체가 렌더되지 않는다
+  (`templates/jobs/migrate-database-job.yaml`). 대신 완료된 Job 객체가 네임스페이스에 남는다.
+- `createUserJob`도 `ttlSecondsAfterFinished: 300` + `useHelmHooks: true`로 구조가 같지만,
+  hook이 살아 있어 ArgoCD 추적 대상이 아니므로 지금은 문제가 없다. `useHelmHooks`를 끄게
+  되면 TTL도 같이 꺼야 한다.
+
+#### 5.3) 반영 위치가 2곳이다
+
+같은 내용을 아래 두 파일에 모두 반영해야 한다. 한쪽만 고치면 배포 경로에 따라 증상이 남는다.
+
+- `manifests/helm/airflow/1.16.0/dip-values.yaml`
+- `manifests/applicationset/airflow/1.16.0/dip-values.yaml` (`---` 뒤 두 번째 YAML 문서)
+
+#### 5.4) 이미 배포된 테넌트
+
+tenant 레포에 저장된 values에는 이 설정이 없으므로, **재배포해야 적용된다.** 그전까지 기존
+테넌트의 롤링·job 재실행 루프는 계속된다.
\ No newline at end of file
diff --git a/manifests/helm/airflow/1.16.0/dip-values.yaml b/manifests/helm/airflow/1.16.0/dip-values.yaml
index 6d2f1f1..ad7cec5 100644
--- a/manifests/helm/airflow/1.16.0/dip-values.yaml
+++ b/manifests/helm/airflow/1.16.0/dip-values.yaml
@@ -63,6 +63,15 @@ dags:
       - name: GIT_SSL_NO_VERIFY
         value: "true"
 
+# webserver 세션 서명 키. 배포 시점에 dip-console-api 가 난수로 치환한다
+# (catalogs/catalogtype/catalog_airflow.go 의 DeployPreInstall).
+#
+# 이 값을 비워두면 차트가 템플릿에서 직접 만드는데(`randAlphaNum 32`), 그러면 helm template
+# 이 렌더할 때마다 다른 결과를 내고 ArgoCD 가 이를 drift 로 보고 sync 하면 그 순간 또
+# 달라져 수렴하지 않는다 — 실측에서 webserver 가 반복 재배포되고 웹 세션이 끊겼다.
+# 차트 안에서는 못 고친다(ArgoCD repo-server 는 클러스터 접근이 없어 helm lookup 이 빈 값).
+webserverSecretKey: "$WEBSERVER_SECRET_KEY"
+
 webserver:
   defaultUser:
     enabled: true
@@ -99,7 +108,13 @@ postgresql:
       storageClass: ""
 
 migrateDatabaseJob:
+  # helm hook 을 끄면 Job 이 ArgoCD 가 추적하는 일반 리소스가 된다. 이 상태에서 차트 기본값인
+  # ttlSecondsAfterFinished: 300 이 남아 있으면, 완료 300초 뒤 TTL 컨트롤러가 Job 을 지우고
+  # ArgoCD 는 그것을 OutOfSync 로 보고 selfHeal 로 다시 만든다 — 5분 주기 재실행 루프.
+  # 리소스 수명은 ArgoCD 가 관리하므로 TTL 을 끈다(null 이면 필드 자체가 렌더되지 않는다).
+  # 대신 완료된 Job 객체가 네임스페이스에 남는다.
   useHelmHooks: false
+  ttlSecondsAfterFinished: ~
 
 data:
   metadataSecretName: "$INFISICAL_SECRET"
\ No newline at end of file